Шемахинская дорога разветвлялась на три рукава и восточный из них огибал крепость - «Ичери Шэхэр», подходил к морю, где в начале 1870-х годов стояли соляные магазины, а потом появились эллинг для ремонта судов и пассажирская пристань, и превратился впоследствии в Михайловскую улицу.
Последний отрезок кольцевой магистрали - небольшая про протяженности Михайловская улица начинается на стыке Александровской и Петровской набережных и заканчивается на стыке с Ольгинской, переходя в Великокняжеский проспект.
Находясь в центре самых благоустроенных кварталов, где были сосредоточены крупные магазины, банки, дворцы буржуазии, гостиницы, общественные заведения, Михайловская улица являлась одной из основных артерий делового района города. Ее застройка была представлена трехэтажными жилыми домами и крупными объемами торговых рядов формах. Именно Михайловская и Ольгинская улицы соединяли кварталы центра и Набережную.
Капитальная застройка этой улицы - следствие роста градостроительной роли Набережной и превращения прилегающих к ней кварталов в новый общественный и торговый центр. С 1880-х годов Михайловская улица начала застраиваться крупными зданиями.
Дом №1 – двухэтажный жилой дом. Построен в 1897 году. Два верхних этажа надостроены в 50-х годах ХХ века.
Дом №2 - двухэтажный караван-сарай, превращенный затем в жилой дом. Построен в 1882 году. Занимал целый квартал - угол Меркурьевской, 2 – Ольгинской, 1 – Набережной. Снесен в 1988 году.
Дом №3 – трехэтажный жилой дом. Первый этаж построен в 1880-х годах, затем достроен в 1898 году.
Дом №4 – четырехэтажный доходный жилой дом. Построен в 1911 году. Принадлежал Дадашеву.
Дом №5 – жилой дом. Построен в 1880-1890 гг.
Дом №6 – жилой дом. Построен в 1896 году арх. О. Симонсоном.
Дом №7 – жилой дом. Построен в 1880-1890 гг.
Дом №9 – двухэтажный дом - бывшие Михайловские ряды.
Дом №11 - четырехэтажный доходный жилой дом Ашумова. Построен в 1908 году.